Negli anni '40, la produzione industriale di cicloesanone applicava principalmente l'idrogenazione del fenolo per generare cicloesanolo, seguita dalla deidrogenazione per dare cicloesanone. Negli anni '60, con lo sviluppo dell'industria petrolchimica, il metodo di produzione dell'ossidazione del cicloesano ha gradualmente dominato. Nel 1967 fu industrializzato il metodo a una fase dell'idrogenazione del fenolo, sviluppato dalla Netherlands National Mining Company (DSM). Questo metodo ha un processo di produzione breve, una buona qualità del prodotto e un alto rendimento, ma le materie prime di fenolo e catalizzatore sono costose, quindi la maggior parte dell'industria adotta ancora il metodo di ossidazione del cicloesano.
1. Il metodo del fenolo utilizza il nichel come catalizzatore; applicare prima l'idrogenazione del fenolo per dare cicloesanolo, seguita dalla deidrogenazione per dare cicloesanone usando lo zinco come catalizzatore per lo zinco.
2. Il metodo di ossidazione del cicloesano utilizza il cicloesano come materia prima; applicare prima la condizione non catalizzatore; utilizzare aria ricca di ossigeno per l'ossidazione per dare cicloesil idroperossido, seguita dalla decomposizione nella miscela di cicloesanolo, cicloesanone, alcol e chetone in presenza di catalizzatore tert-butil cromato; applicare ulteriormente una serie di perfezionamento della distillazione per ottenere prodotti qualificati. Quota di consumo di materie prime: cicloesano (99,6 percento) 1040 kg / t.
3. Metodo di ossidazione dell'idrogenazione del benzene; il benzene è soggetto a idrogenazione (con idrogeno) a 120-180 grado in presenza di catalizzatore di nichel per generare cicloesano; il cicloesano ha una reazione di ossidazione con l'aria a 150-160 grado , 0.908MPa per ottenere la miscela di cicloesanolo e cicloesanone; separarli per ottenere il prodotto cicloesanone. Il cicloesanolo viene deidrogenato a 350-400 gradi C in presenza di un catalizzatore zinco-calcio per produrre cicloesanone. Quote di consumo di materie prime: benzene (99,5 percento) 1144 kg/t, idrogeno (97,0 percento) 1108 kg/t, soda caustica (42,0 percento) 230 kg/t.
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